Taleb snuje frapującą opowieść o tym, jak funkcjonować w świecie, w którym kluczową rolę odgrywa losowość i dlaczego ludzie tak usilnie starają się usystematyzować przypadek. W swych rozważaniach przechodzi od matematycznej metody Monte Carlo (wykorzystywanej do modelowania matematycznego złożonych procesów, w których trudno jest określić wszystkie potencjalne scenariusze) do filozoficznych rozważań na temat ludzkiej zdolności do ulegania iluzji i nadawania sensu chaotycznym wydarzeniom. Taleb analizuje również wpływ losowości na decyzje polityczne, ekonomiczne i życiowe oraz zachęca do zaakceptowania roli przypadku w naszym życiu. Książka jest złożona z kilkunastu oddzielnych mini-esejów, które łączą różnorodne tematy i dziedziny wiedzy, ukazując rolę przypadku w rozmaitych aspektach naszego istnienia.